I perioden 1909 til 1911 var en kort periode da Winchester Motorcycles var i skuddet. Det ble produsert 200 stk på lisens av firmaet Edwin F. Merry i San Francisco som hadde som hovedgesjeft å selge deler for biler og motorsykler. Sykkelen var enkelt utstyrt og hadde en en-sylindret Marsh-Metzmotor på 6 hestekrefter. Vekta var på 113 kilo og prisen var svimlende 160 dollars. Til tross for at det ble produsert 200 Winchester motorcycles finnes det lite historikk omkring dem. En grunn kan være at de ikke ble produsert hos selve Winchester Company (grunnlagt i 1866) men på lisens hos firmaet Edwin F. Merry. Det er kun kjent 2 gjenværende eksemplarer, en 1909 og en 1910 modell så hvis du har en slik bakerst i garasjen så har du til salt i maten om du selger den. 1910 modellen var en tid utstilt på Solvang Vintage Museum i Solvang California. Den «danske» byen som sikkert mange av Scanbikes lesere har besøkt på sine turer i USA og kjøpt fete wienerbrød. På en auksjon i 2013 ble 1910 modellen solgt for 598 000 dollar, noe som var den høyeste prisen oppnådd på en auksjon for en motorsykkel til da. 1909 modellen ble ikke solgt. I 2014 ble det som antas å være den siste gjenværende av «Captain America-HD’n» (det ble laga flere for det filmtekniske) fra filmen Easy Rider solgt for 1,6 millioner dollars!
Winchester het fra starten i 1866 Volcanic Repeating Arms Company. De produserte ei rifle som var designet av Horace Smith og Daniel Wesson (Smith & Wesson grunnlagt 1856). Winchester ble senere omorganisert til New Haven Arms Company hvor den største aksjonæren var Oliver Winchester. Winchesterrifla fra 1896 var westernhelten John Wayne’s favoritmodell. I filmen True Grit hadde han fått saget av litt på løpet slik at han kunne snurre den rundt på ladebøyla, som en revolver, for hvert ladegrep.